苄基氯化镁
苄基氯化镁,常用于对不饱和官能团进行加成,也可作为有机反应中的强碱或路易斯酸。对不饱和官能团的加成 苄基氯化镁常作为有机合成中的亲核加成试剂。
中文名称:苄基氯化镁
英文名称:benzylmagnesium chloride
中文别名:苯甲基氯化镁
CAS号:6921-34-2
分子式:C7H7ClMg
分子量:150.8885
溶解性:溶于四氢呋喃,不溶于脂肪烃。
合成方法:
该试剂是通过氯化苄与镁在无水乙迷中直接反应而成。
主要用途:
苄基氯化镁常用于对不饱和官能团进行加成,也可作为有机反应中的强碱或路易斯酸。对不饱和官能团的加成 苄基氯化镁常作为有机合成中的亲核加成试剂,用于羰基[2~5]、碳氮不饱和键[6,7]以及其它不饱和官能团的加成反应[8]。反应完后,在酸等的作用下得到还原产物羟基、氨基等。如对羰基化合物的加成 (式1)[2],碳氮双键的还原 (式2)[6],对碳-碳双键的加成反应 (式3)[8]。开环加成反应 苄基氯化镁可以与环氧化物发生开环加成反应得到醇类化合物 (式4)[9]。与磺酸酯的反应 在催化剂的作用下,苄基氯化镁可与磺酸酯类化合物直接反应生成碳-碳键 (式5)[10]。此外,苄基氯化镁还可与酯类等化合物反应生成酮,该反应类似于取代反应。
性质与稳定性:该试剂具有强烈的吸湿性,应保存在无水环境中。