鲁哀公元年（公元前494年）， 吴国使人聘鲁国，就“骨节专车”一事问于孔子。
鲁哀公二年（公元前493年），孔子由鲁国来到卫国。卫灵公问阵于孔子，孔子婉言拒绝了卫灵公。孔子在卫国住不下去，离开卫国西行。经过曹国到宋国。宋司马 桓魋讨厌孔子，扬言要加害孔子，孔子微服而行。
59岁的孔子离开卫国经 曹国、 宋国、 郑国至 陈国，陈国于是派服的人将孔子师徒围困在半道，前不靠村，后不靠店，所带粮食吃完，绝粮七日，后还是 子贡找到楚人，楚国派兵迎孔子，孔子师徒才免于。
除了提倡听乐观礼的文化之旅，孔子还注重体悟山水的自然之游。对于山水自然景观，孔子更注重“美”的感受，比如为我们耳熟能详的：“知者乐水，仁者乐山；知者动，仁者静；知者乐，仁者寿。”在孔子看来，智者的聪明锐利和流动的水具有形而上的共通性；仁者的宽厚品格与庄重沉稳的大山相通。这就是“山水比德”的审美观、体验观。“比”指象征或比拟，“德”道德或精神品质，意指在欣赏山水自然景观时，根据其特征类比联想到人的道德品格，即把自然山水人格化。
鲁哀公十一年（公元前484年），齐国派师讨伐鲁国，孔子弟子 冉求帅鲁师与齐战，获胜。 季康子问冉有指挥才能从何而来，冉有说是向孔子学来的。68岁的孔子在其弟子冉求的努力下， 季康子派人以币迎孔子归鲁国。孔子周游列国14年，至此结束。孔子仍有心从政，但仍是被敬而不用。季康子欲施行 田赋，孔子反对。对冉有说判断一个人的行为是不是君子的行为，应该用他的礼数来判断。施舍的时候，会从重付出。做事的时候，会中庸而行之。死的时候，会对自己薄葬。
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