三苯基氧化膦是一种有机物,化学式为C18H15OP,纯白色结晶粉末,能溶于醇和苯,不溶于石油醚,微溶于热水,有刺激性。可作用在有机合成中间体,医药中间体,催化剂和萃取剂。
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三苯基氧化膦骨架的刚性及氧原子的碱性,都致使其可以诱发结晶其他方法难以结晶的化合物,对于含酸性氢的物质,比如酚尤其有效。
氧化还原
很多金属离子都可催化PPh3氧化至Ph3PO的反应,发生如下反应:2 PPh3 + O2 → 2 Ph3PO
因此三苯基膦样品中常常含有杂质三苯基氧膦。
氧化的三苯基膦可通过与三氯硅烷反应得到再生:
Ph3PO + SiHCl3 → PPh3 + 1/n (OSiCl2)n + HCl
与金属原子相互作用
Ph3PO可以与很多“硬酸”金属原子配合,典型的配合物例如四面体型的
NiCl2(OPPh3)2。
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有机合成中很多反应,如Wittig、Staudinger和光延反应都会产生Ph3PO副产物,Ph3PCl2在转化醇为氯代烃也会产生三苯基氧化膦:
Ph3PCl2 + ROH → Ph3PO + HCl + RCl