2-异丙基-5-甲基环己醇
DL-薄荷醇又称薄荷脑(menthacamphor),学名1-甲基-4-异丙基-环己-3-醇,其是非常重要的环萜醇手性化合物。由于DL-薄荷醇分子中存在着三个不对称碳原子,所以它能够产生四对不同的立体异构的外消旋体。用途DL-薄荷醇在高温环境下提高运动能力的可能生理和心理机制,除了减轻热感觉外,还可能与改善呼吸、镇痛、改善运动神经元募集、提高唤醒和自我感觉变化等作用有关。由于这些特点,DL-薄荷醇常被应用于高温运动项目的各种冷却措施中,为运动员进行降温处理,其在高温运动领域具有广阔的应用前景Chemicalbook。合成方法在室温下向搅拌的MOM标记的戊基内酯在THF/MeOH中的溶液中加入CSA。将反应混合物在室温下搅拌11小时。小心加入饱和NaHCO3水溶液,将反应混合物冷却至0℃。用乙醚(10mL)稀释反应混合物,从粗混合物中分离有机层。干燥有机层,真空除去,然后用快速色谱法(2∶1己烷/EtOAc)纯化,得到呈白色固体的戊基内酯。这是在Bransted酸条件下使用MOM脱保护的一般步骤获得的。使用受保护的醇,在通过柱色谱(4:1己烷/EtOAc)纯化后,获得白色固体形式的目标化合物DL-薄荷醇。