中文名称:氯化亚砜
中文同义词:亚硫酰(二)氯;亞硫醯二氯;亞硫醯氯;亚硫酰氯;氯化亚砜;亚硫酰二氯;二氯氧硫;氯化亚硫酰;亚硫酰氯
英文名称:Thionyl chloride
熔点 -105 °C 沸点 79 °C(lit.) 密度 1.64 g/mL at 20 °C
蒸气密度4.1 (vs air) 蒸气压97 mm Hg ( 20 °C) 折射率 n20/D 1.518(lit.) 闪点 105°C
CAS号:7719-09-7
分子式:Cl2OS
分子量:118.97
EINECS号:231-748-8
概述氯化亚砜(SOCl2)又称亚硫酰氯,氯氧化硫,氧氯化硫,二氯亚砜,常温常压下为无色或淡黄色液体,有刺激性臭味。相对密度1.676,熔点-104.5℃,沸点78.8℃。遇水易分解成二氧化硫和氯化氢。溶于苯、氯仿和四氯化T碳中。加热至150°C开始分解,500°C分解完全。氯化亚砜有时易与硫酰氯(SO2Cl2)相混淆,但它们的化学性质差别很大。其氯原子取代羟基或硫基能力显著。氯化亚砜能与有羟基的酚或醇反应生成相应的氯化物;与格利雅试剂反应生成相应的亚砜化合物。
应用酰氯是一种重要的羧酸衍生物,在有机合成、药物合成等方面都有着重要的应用。目前,常用的制备酰氯的原料有氯化亚砜、三氯化磷、五氯化磷和光气等,由于氯化亚砜合成酰氯具有反应条件温和、纯度好、产率高等优点,被广泛使用。利用氯化亚砜对含取代的苯甲酸进行“酰氯化反应”是常见的单元操作,现有工艺将含取代的苯甲酸加入有机溶剂中先进行脱水,完成脱水后滴加过量的氯化亚砜。为了确保反应完全,氯化亚砜一般过量滴加15-25%,反应完成后再回收多余的氯化亚砜及溶剂。