叔十二硫醇(tert-Dodecyl Mercaptan, TDM)
叔十二硫醇是一种有机硫化物,化学式为C12H25SH。它在工业上有着广泛的应用,尤其是在聚合反应中作为链转移剂或分子量调节剂使用。
1. 基本信息化学名称: 叔十二硫醇 (tert-Dodecyl Mercaptan, TDM)
分子式: C₁₂H₂₆S
CAS号: 25103-58-6
结构描述: 一个含有叔丁基的长链烷烃连接着一个巯基(-SH)官能团。
2. 物理性质外观: 无色至淡黄色液体。
气味: 具有强烈的刺激性气味。
熔点: 约 -9°C (-15.8°F)
沸点: 约 245°C (473°F)
密度: 大约 0.86 g/cm³(在20°C)
溶解性: 微溶于水,但可溶于大多数有机溶剂如醇类、酮类等极性溶剂中。
3. 化学性质反应性:
亲核试剂: 巯基(-SH)是一个良好的亲核试剂,能够与多种化合物发生反应。
氧化反应: 容易被氧化成相应的二硫化物(R-S-S-R),这使得它可以作为抗氧化剂使用。
自由基稳定作用: 在自由基聚合过程中,TDM可以捕捉自由基,从而控制聚合物的分子量分布。
4. 生产方法叔十二硫醇通常通过以下方式合成:
直接法:
方程式:(CH₃)₃CCl + HS(CH₂)₁₁CH₃ → (CH₃)₃C-S-(CH₂)₁₁CH₃ + NaCl
烷基化反应: 通过将叔丁基氯与十二硫醇钠盐进行烷基化反应来制备叔十二硫醇。
5. 应用领域聚合物工业:
链转移剂: 最重要的用途之一是在自由基聚合过程中作为链转移剂,用于调节聚合物的分子量和分子量分布。
稳定剂: 可以作为某些聚合物的热稳定剂或光稳定剂。
橡胶工业:
加工助剂: 在橡胶加工过程中作为加工助剂,改善加工性能并提高最终产品的物理机械性能。
润滑油添加剂:
抗磨剂: 添加到润滑油中作为抗磨剂,减少金属表面之间的摩擦和磨损。
医药行业:
药物合成中间体: 在一些药物合成过程中作为关键中间体使用。