丙烯腈是一种重要的有机化合物,广泛应用于生产各种合成材料、化学品和塑料。它具有较高的反应活性,是制造多种聚合物和共聚物的关键单体。由于其广泛应用和潜在的毒性,丙烯腈在工业应用中需要特别注意安全操作和环境保护。
1. 基本信息化学名称: 丙烯腈 (Acrylonitrile, AN)
分子式: C₃H₃N
CAS号: 107-13-1
结构描述: 分子中含有一个双键(C=C)和一个氰基(-CN),其结构简式为CH₂=CH-CN。
分子量: 53.06 g/mol
2. 物理性质外观: 无色至淡黄色液体。
气味: 具有刺激性气味。
熔点: 约 -83.5°C (-118.3°F)
沸点: 大约 77.3°C (171.14°F)
密度: 约 0.806 g/cm³(在20°C条件下)
溶解性: 微溶于水,但易溶于大多数有机溶剂如醇类、酮类等极性溶剂中。
3. 化学性质反应性:
方程式简化表示如下: ��2=��−��+���→��2(��)−��2−��CH2=CH−CN+HCl→CH2(Cl)−CH2−CN
亲电加成反应: 由于含有双键,丙烯腈可以发生亲电加成反应,例如与卤素、卤化氢等进行加成。
自由基聚合: 可以作为单体参与自由基聚合反应,生成聚丙烯腈(PAN)或与其他单体共聚生成不同类型的聚合物。
还原反应: 氰基(-CN)可以通过催化加氢转化为氨基(-NH₂),这是制备某些胺类化合物的重要途径。
稳定性: 在正常条件下相对稳定,但在高温或强酸条件下可能会发生分解或聚合反应。
4. 生产方法丙烯腈主要通过以下几种方法合成:
氨氧化法(Ammonoxidation Process):
方程式简化表示如下: 2��3��=��2+2��3+3�2→2��2=��−��+6�2�2CH3CH=CH2+2NH3+3O2→2CH2=CH−CN+6H2O
丙烯与氨气和氧气在催化剂(通常是钼铋氧化物)作用下反应生成丙烯腈。
5. 应用领域纤维和纺织品:
聚丙烯腈纤维(PAN纤维): 聚丙烯腈纤维,也称为腈纶或奥纶,因其优异的耐候性和机械性能而被广泛应用于服装、地毯和其他纺织品中。
塑料和树脂:
ABS塑料: 丙烯腈与丁二烯和苯乙烯共聚生成ABS塑料,这种材料具有良好的抗冲击性和加工性能,广泛应用于汽车零部件、家用电器等领域。
其他共聚物: 丙烯腈与其他单体共聚生成的材料用于制造各种高性能塑料和树脂。
橡胶工业:
丁腈橡胶(NBR): 丙烯腈与丁二烯共聚生成丁腈橡胶,这是一种耐油性能优异的合成橡胶,常用于制造密封件、软管等制品。
化学品:
中间体: 丙烯腈是许多重要化学品的前体物质,如乙二醛、烟酰胺等。